Lue keskustelun säännöt.
Apua! Onko orgaanisen kemian asiantuntijoita linjoilla? Nyt on todellinen hätä!!
24.02.2018 |
Teen gradua ja yhteen sen osaan liittyy enolaasi- ja hydrolaasiaktiivisuuden omaava entsyymi, joka katalysoi seuraavaa reaktiota:
H3C-CH2-CH2-(C=O)-(C=O)-CH2-OSO3(-)
-->
H3C-CH2-CH2-(C=O)-(CHOH)=(CHOH) + SO4(2-)
Entsyymi siis katkaisee sulfaattiesterisidoksen ja konvertoi samalla toisen karbonyyliryhmistä enolimuotoon.
Mutta miksi ihmeessä enolimuotoon muuntuminen vaatii tämän molekyylin tapauksessa entsyymikatalyysiä? Ja vastaavasti, miten kyseinen enolimuotoinen reaktiotuote voi muka olla stabiili? Mikä estää sitä tautomerisoitumasta takaisin ketonimuotoon heti entsyymistä irtoamisen jälkeen?
Onko kellään antaa mitään selitystä - noiden yhdisteiden rakenteisiin pohjautuen - miksi keto- ja enolimuodot eivät vapaasti konvertoidu toisikseen, vaan niiden välillä on tässä tapauksessa niin korkea energiavalli, että sen ylittyminen fysiologisissa olosuhteissa (lämpötila 37ºC, pH 7-7,5) ei tapahdu spontaanisti?
Olisin todella kiitollinen mahdollisista vinkeistä oikeaan suuntaan! Olen miettinyt pääni puhki, mutten millään keksi selitystä itse, ja alan olla jo epätoivoinen...
Kommentit (15)
Mitäs jos piipahtaisit työsi ohjaajan puheilla tai kollegan....
Sisältö jatkuu mainoksen alla
Sisältö jatkuu mainoksen alla
Vierailija kirjoitti:
Se ei halua.
En tajunnut tekstistä mitään, minusta olet ihan järjettömän fiksu.
Oliko tämä sarkasmia? Vai maallikon mielipide?
Vierailija kirjoitti:
Mitäs jos piipahtaisit työsi ohjaajan puheilla tai kollegan....
En oikein kehtaisi kysyä ohjaajalta tällaisia kysymyksiä... Jos syy onkin joku ihan yksinkertainen, mitä en vain ole hoksannut, niin annan itsestäni ohjaajalle todella typerän kuvan. Pahimmassa tapauksessa vastaus on luokkaa "kyllä sinun pitäisi jo tässä vaiheessa tuollaiset peruskurssitason asiat ymmärtää". :/
Kysyin kemistiltä, mutta hänellä taisi olla jotain tärkeämpää puuhaa. Toivottavasti joku toinen osaa vastata, graduhuolet ovat aina kurjia.
Pitäisköhän sun tehdä se sun gradusi ihan itse eikä teettää av-mammoilla. Kirjastoon siis mars! Vai meinasitko lähteeksi laittaa vauva.fi aihe vapaa -palstan anonyymin kirjoittajan :D
e=mc^2
yhdessä kilossa entsyymiäsi on 1 kg × 300000 m/s^2 terajoulea energiaa.
eli noin 90000 TJ.
Sisältö jatkuu mainoksen alla
Vierailija kirjoitti:
Pitäisköhän sun tehdä se sun gradusi ihan itse eikä teettää av-mammoilla. Kirjastoon siis mars! Vai meinasitko lähteeksi laittaa vauva.fi aihe vapaa -palstan anonyymin kirjoittajan :D
Höpö höpö. Jos kysyy neuvoa jonkin pienen asian ymmärtämiseen, se tuskin tarkoittaa samaa kuin gradun kirjoituttaminen muilla.
Nää on perusjuttuja jopa tälläselle raksa duunarille.
Sisältö jatkuu mainoksen alla
voin vastata mutta vain sillä ehdolla että laitat lähdeluetteloon tiedon viitteeksi: av-mamma...
(ok, en oikeasti voi vastata tähän mutta olisihan se aika eeppistä saada av-mamma gradun lähdeluetteloon)
Ihan perusbiokemialla voi päätellä, että tässä tapauksessa biologiselle reaktiolle on tärkeää, että oikea muoto on paikalla. Tästä johtuen muutos ei saa tapahtua itsekseen vaan geenisäädellyn entsyymin avulla. Samasta syystä myös lopputuotteen tulee olla stabiili.
Sisältö jatkuu mainoksen alla
Voihan olla niin, että jälkimmäinen setti on energeettisesti edullisempi ja siksi ei konvertoidu takaisin. Entsyymit monesti vain tehostavat reaktioita, eivät aikaan saa reaktioita, jotka eivät syntyisi itsestäänkin.
En osaa kemiaa yhtään, mutta vapautuuko tuossa reaktiossa energiaa?
Sisältö jatkuu mainoksen alla
Nostetaanpas vielä...
Vierailija kirjoitti:
Voihan olla niin, että jälkimmäinen setti on energeettisesti edullisempi ja siksi ei konvertoidu takaisin. Entsyymit monesti vain tehostavat reaktioita, eivät aikaan saa reaktioita, jotka eivät syntyisi itsestäänkin.
Entsyymit katalysoivat reaktioita alentamalla niiden aktivaatioenergiaa. Yleensä vain ketonin ja vastaavan enolin välisen konversion (=tautomerisoitumisen) aktivaatioenergia on jo ilman entsyymejäkin niin alhainen, että se tapahtuu spontaanisti huoneenlämpötilassa.
Tässä tapauksessa oli kuitenkin nyt kyse siitä, että aloituksessa mainitun ketoni/enoli-parin konversioon liittyvä aktivaatioenergia on niin korkea, ettei se tapahdu itsestään (niinkuin yleensä), vaan tarvitaan entsyymiä alentamaan aktivaatioenergiaa, jotta ketoni voi enolisoitua. Toisin sanoen ketoni ja enoli ovat tässä tapauksessa kineettisesti erittäin stabiileja, mikä on oman käsitykseni mukaan aika poikkeuksellista.
Voisin muotoilla aloituspostauksen kysymyksen uudelleen seuraavasti: mikä noiden molekyylien rakenteessa on sellaista, että se tekee niistä kineettisesti stabiileja? Käsitelläänkö jollain perustason orgaanisen kemian kurssilla sitä, minkälaiset tekijät kasvattavat (tai alentavat) keto-enoli-tautomerisoitumisen aktivaatioenergiaa?
-ap
Vierailija kirjoitti:
Vierailija kirjoitti:
Se ei halua.
En tajunnut tekstistä mitään, minusta olet ihan järjettömän fiksu.Oliko tämä sarkasmia? Vai maallikon mielipide?
Vierailija kirjoitti:
Mitäs jos piipahtaisit työsi ohjaajan puheilla tai kollegan....
En oikein kehtaisi kysyä ohjaajalta tällaisia kysymyksiä... Jos syy onkin joku ihan yksinkertainen, mitä en vain ole hoksannut, niin annan itsestäni ohjaajalle todella typerän kuvan. Pahimmassa tapauksessa vastaus on luokkaa "kyllä sinun pitäisi jo tässä vaiheessa tuollaiset peruskurssitason asiat ymmärtää". :/
Ihan sama mitä ohjaaja ajattelee. Lopputyön tekemisen tarkoitus on saada sinut valmistumaan oppilaitoksesta. Sen jälkeen on väliä vain mitä sinua töihin ottava ajattelee. Eli sinun ja ohjaajasi yhteinen intressi on saada sinut ulos sieltä paperi kourassa.
DI
Sisältö jatkuu mainoksen alla
Se ei halua.
En tajunnut tekstistä mitään, minusta olet ihan järjettömän fiksu.